Según afirma la cantante, escribió su sencillo/debut Tim McGraw cuando estaba en el colegio:
"Estaba saliendo con un chico y a punto de mudarme. Sabía que íbamos a romper, así que empecé a pensar en las cosas que sabía que me lo recordarían. Misteriosamente, lo primero que se me pasó por la cabeza fue mi cantante favorito de country Tim McGraw".
El sencillo llegó al número dos el 27 de junio de 2007. Su video estableció un récord al figurar durante treinta semanas consecutivas en "GAC's fan-voted weekly Top 20 music".El 15 de mayo de 2007, cantó Tim McGraw en los premios de la ACM (Academy of Country Music) ante el cantante, en cuyo honor había intitulado su primer sencillo.
Su segundo sencillo, Teardrops on My Guitar, fue lanzado el 24 de febrero de 2007. Alcanzó su máxima posición en el verano de 2007, llegando al segundo puesto de las listas de country y al treinta y tres en el Billboard Hot 100.
En octubre de 2007, consiguió el premio de la Asociación de Compositores de Nashville al mejor cantante y compositor, siendo hasta la fecha la artista más joven en recibirlo.
El 7 de noviembre de 2007, lanzó a la venta el tercer sencillo Our song, el cual llegó al puesto número uno en la semana del 22 de diciembre de 2007, donde subió desde la sexta casilla. Our song estuvo seis semanas en el primer lugar de las listas de country, llegando incluso al puesto dieciséis del Billboard Hot 100.
Taylor también grabó un EP navideño llamado Sounds of the Season, que salió a la venta el 16 de octubre de 2007, el cual estuvo disponible exclusivamente en Target Corporation y no tuvo el éxito de su álbum debut. Estuvo nominada en 2008 a un Grammy en la categoría de Mejor cantante revelación, pero el premio lo obtuvo Amy Winehouse. Su cuarto sencillo, Picture to Burn, fue lanzado a principios de 2008 y ocupó el tercer lugar en el Billboard Country Chart en la primavera del mismo año.
Big Machine Records anunció el 19 de marzo la salida al mercado de Should've said No, el quinto y último sencillo del disco Taylor Swift.
En el verano del 2008, salió a la venta Beautiful Eyes, un EP que se vendió exclusivamente en Wal-Mart.[En su primera semana a la venta, vendió 45000 copias, debutando como el #1 en Billboard's Top Country Albums chart y como el #9 en Billboard 200
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